Chalar era cantante de música folklórica del Uruguay con especialidad en milonga, serranera, media Serranera y valsesito criollo.
Si bien políticamente participó dentro del Partido Colorado, no incursionó en la protesta política y dedicaba sus letras al hombre de campo y a las cosas cotidianas, siendo particularmente sensible a los problemas de su pueblo.3?Durante la dictadura no tuvo inconvenientes en seguir su labor y sumarse a proyectos oficialistas. Sin embargo, se distinguía del nativismo que promovía Bordaberry, y su arte no se reducía al patriotismo.1? Referido a la política dijo:
No es lo mío, yo hago arte, y canto el sentir del hombre de mi tierra, si todo el mundo puede expresarse que lo haga.
A los 9 años comenzó sus estudios de guitarra con el profesor Gregorio Rodríguez en el conservatorio Fernando Sor de Montevideo.3?
A los 15 comienza su contacto con la vida del campo y su inclinación hacia la música folklórica. En esta nueva etapa, en la que también es instruido por su profesor de conservatorio Gregorio Rodríguez, interpreta música propia o compuesta por otros autores, incursionando en las corrientes musicales de la frontera uruguayo-brasileña. Posteriormente se destaca la influencia que obtiene de Atahualpa Yupanqui, del cual toma parte de su repertorio. Brinda su primer concierto a la edad de 17 años, interpretando con el piano y la guitarra temas folclóricos de América.3?
Santiago Chalar en Bahía, Brasil en 1984, junto a Hugo Marmolejo (teclista) y Omar Sanz (bajo).
En 1958 conoció a Osiris Rodríguez Castillos, hecho que marcó su definitiva asimilación de los ritmos autóctonos uruguayos. En 1961 grabó su primer disco de doble duración obteniendo el premio como mejor interpretación del año por la canción Gurí pescador dado por la Cámara del disco y CX14.3?En la primera década de 1960 grabó sus dos primeros Long Plays, y posteriormente detuvo su producción discográfica para dedicarse a sus estudios en medicina. En este período participó ocasionalmente en festivales en Uruguay y Argentina, destacándose el auspicio que recibió de parte del SODRE, para realizar un ciclo de conciertos por el interior del país y la selección para representar a Uruguay en el Festival Mundial de Folclore, realizado en el marco de los Juegos Olímpicos de México 1968.
En 1974 llegó a Minas para ser director del hospital de esa ciudad, este mismo año Jorge Cafrune lo llevó al Festival de Cosquín, donde compartió escenario con él y Los Olimareños. Participó en todos los festivales de música del Uruguay y en muchos festivales internacionales en Brasil, Argentina, Paraguay, Ecuador, México, Estados Unidos y España, esto sin interrumpir su carrera médica. En 1980 Omar Sanz convence a Chalar de agregar un teclado y se une al grupo Hugo Marmolejo, juntos realizan giras por América. Este último participó en toda su producción discográfica a partir de esa fecha.
Chalar tuvo grandes éxitos discográficos; con «Minas y Abril», llega a los primeros puestos obteniendo un primer disco de platino que es otorgado a un cantante de folclore. Los músicos participantes en esta producción fueron Silvio Ortega en guitarrón, Roberto Beris y Alberto Mérola en tamboriles. Luego grabó un disco cargado de tangos llamado Aros de humo donde participaron los hermanos Adán y Carlos Gutiérrez, Washington Fleitas, Beris y Mérola.
En 1983 se produce el disco Desde el mangrullo donde por primera vez se agrega al grupo sintetizadores, piano y bajo eléctricos. Desde un principio fue criticado por sus colegas y pese a todo siguió con esa formación hasta su fallecimiento. Con estos nuevos elementos participan por primera vez Omar Sanz en bajo y Hugo Marmolejo en las teclas. Desde este momento el equipo de músicos le acompañan en todas sus actuaciones, giras y grabaciones hasta el momento de su fallecimiento.
En 1985 fue contratado por el Ministerio de Educación y Cultura para difundir a lo largo del territorio nacional los poetas y ritmos autóctonos. En 1988 recibió su primer Disco de Oro durante el festival Minas en Abril.3?
En sus 30 años de carrera artística produjo cerca de 20 discos solista y varias obras colectivas.4?De forma póstuma se editó una recopilación llamada Por siempre Santiago. Asimismo se produjo un disco con comentarios de Santiago desde una radio de Minas que se llamó «Canciones comentadas».
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